Решение подсказывают тут и тут. Если коротко: нужен GDB скомпилированный с поддержкой Python и Qt Creator на это расчитывает. По первой ссылке его рекомендуют брать в QtSDK, но качать его сильно накладно. Недолгое гугление привело на эту ссылку: http://origin.releases.qt-project.org/gdb/windows-xp/.

Устанавливатся просто: скачиваем, распаковываем, в настройках китов в Qt Creator (Tool -> Options… -> Build & Run -> Kits) выбираем новый отладчик (для MinGW) и живём.

PS другие версии: http://origin.releases.qt-project.org/gdb/ PPS более корректные ссылки: http://builds.qt-project.org/job/gdb-windowsxp/ и http://builds.qt-project.org/job/gdb-windows/